Bardzo stara i dość zagadkowa jest nazwa rzeki, zachowana w źródłach pisanych od średniowiecza w prawie niezmienionym brzmieniu (Draga, Traga, Trawa, Drave, Dragefluss, Drage).
Według hipotez językoznawców nazwa ta może wywodzić się jeszcze z czasów indoeuropejskiej wspólnoty językowej (od rdzenia dreu- o znaczeniu "spieszyć się, biec"). Alternatywną hipotezą jest wczesnosłowiańskie pochodzenie nazwy, od słowa dreć - w znaczeniu rzeki o ostrym, drącym nurcie (analogicznie do Odry i Drwęcy).
Warto wiedzieć że w Europie jest jeszcze jedna rzeka o identycznej nazwie: wypływa ze źródeł we Włoskich Dolomitach, płynie przez Austrię, Chorwację, Słowenię i Węgry, uchodząc do Dunaju.
Dzieje terenów nad dolną Drawą są dziejami pogranicza brandenbursko - wielkopolsko - pomorskiego.
Ziemie pierwotnie zamieszkałe przez Pomorzan zostały wcielone do państwa polskiego przez Bolesława Krzywoustego w pierwszej ćwierci XII w.
Od wieku XIII weszły jednak w skład terenów opanowanych przez Brandenburgię, której władza sięgnęła przez krótki okres aż po Gwdę. Około roku 1340 granica ustaliła się ostatecznie na Płocicznej i dolnym odcinku Drawy i w tej postaci przetrwała aż do rozbiorów Polski.
Dawna linia granicy politycznej pozostała i później żyła w formie granicy administracyjnej - np. prowincji pruskich: Brandenburgii, Wielkiego Księstwa Poznańskiego, a także obecnej granicy województw gorzowskiego i pilskiego.
"Pograniczność" terenu rzutowała na stosunkowo niską aktywność człowieka w przeobrażaniu krajobrazu i stała się jednym z czynników, które zadecydowały o dobrym zachowaniu przyrody.
Pierwsze źródłowe wzmianki o rzece pochodzą z XIII w. (dokument księcia wielkopolskiego Władysława Odonica dla zakonu joanitów z Korytowa). W historii Drawa często stanowiła linię obronną: wzdłuż niej powstał łańcuch strażnic zabezpieczających zdobycze Brandenburgii po 1340 r., choć sama granica odchylała się na linię Płocicznej.
W latach trzydziestych XX w. zbudowano wzdłuż dolnej Drawy (poniżej Kamiennej) system umocnień wojskowych, będący fragmentem Wału Pomorskiego (do dziś zachowane ruiny bunkrów i rowy strzeleckie). Szczególnie mocno fortyfikowana była przeprawa w okolicy Starego Osieczna: we wczesnym średniowieczu istniał tu duży gród, później zamek strzegący brodu i mostu. Budowniczowie Wału Pomorskiego również docenili walory "Bramy Osieczna", planując tu system dużych bunkrów.
Drawa była od dawna ważnym szlakiem komunikacyjnym. Swobodę żeglugi po rzece gwarantował mieszczanom ze Strzelec Krajeńskich margrabia brandenburski już w 1345r.
Od XVII w. podejmowano akcje mające na celu przystosowanie rzeki do żeglugi: pogłębiono koryto w miejscach dawnych brodów, usunięto zwalone pnie drzew i umocniono brzegi. Odtąd Drawę - przede wszystkim dolną - wykorzystywano jako szlak transportowy przez następne trzy wieki.
Transport towarów odbywał się od Krzyża po Osieczno barkami ciągniętymi przez konie poruszające się po brzegu rzeki. Wymagało to oczywiście systematycznego oczyszczania brzegu z roślinności.
Tak charakterystyczne dziś dla dolnej Drawy szpalery nadbrzeżnych olch mogły rozwinąć się dopiero po zarzuceniu żeglugi w latach pięćdziesiątych XX w.
Przez cały XVIII i XIX w. snuto poważne projekty połączenia kanałem Drawy z Parsętą lub z Iną. Kilkakrotnie podejmowano prace projektowe, jednak trudności techniczne i koszty zawsze okazywały się za duże. Po raz ostatni wrócono do pomysłu w 1875 r. Chodziło o zakrojone na szeroką skalę przedsięwzięcie połączenia Wisły z Odrą przy wykorzystaniu Drawy, Iny i Jez. Dąbskiego. I tym razem jednak koszty zadecydowały o rezygnacji z zamierzonego projektu.
Projekty uczynienia Drawy trasą żeglugową nie przeszkadzały w wykorzystaniu jej jako szlaku spławu drewna. Spław na Drawie ma tradycje równie dawne jak żegluga, jednak na szerszą skalę rozwinął się w XVIII w., kiedy lasy Puszczy zaczęto eksploatować w sposób zorganizowany. Rzeka została uregulowana, a wzdłuż jej brzegów powstał system kilkunastu bindug - miejsc przygotowywania drewna do spławu.
Większość dawnych bindug jest do dzisiaj czytelna w terenie: na miejscu placu składowego znajdują się polanki wykorzystywane jako pola biwakowe, albo młode uprawy modrzewia lub sosny. Stoczysko porasta najczęściej kilkunastoletni drzewostan samosiewnej sosny lub olszy czarnej, odgraniczający się ostro od zajmującej nienaruszone zbocze kwaśnej buczyny.